Shikamaru là người con độc nhất của Nara Shikaku và Yoshino. Hồi nhỏ, cậu đang chơi ninja với các bạn đồng trang lứa thì Akimichi Chōji ngỏ ý muốn chơi cùng. Những đứa trẻ khác phản đối, chê Chōji quá ngốc nghếch. Sau khi không thể thuyết phục cả nhóm cho Chōji chơi, Shikamaru liền bỏ đi ngắm mây tại chỗ ưa thích và tình cờ thấy Chōji cũng đang ngồi ở đó.

Shikamaru tự giới thiệu bản thân và mời Chōji cùng ngắm mây. Chōji mời Shikamaru ăn chung và họ trở thành bạn thân từ đó. Sau khi theo học ở Học viện Ninja của Làng Lá, cả hai lúc nào cũng ngồi chung với nhau trong lớp và cùng đi chơi sau giờ tan trường. Shikamaru không hứng thú với việc học hành. Cậu thường ngủ gật trong lớp và phớt lờ các bài kiểm tra nên toàn bị điểm kém.

Shikamaru cũng là một trong những đứa trẻ không hề khinh rẻ hay coi thường Naruto.[4]